被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ 　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...

《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。 　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl J...

一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。 　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

男童节当天，刚刚结束外出旅行的阿寅（渥美清 饰）本想为满男买些鲤鱼旗庆祝，但却因为一些小事情而搞得不欢而散。心情郁闷的他决定再次踏上旅程。在路上，他偶然发现一个情绪低落的女子在河边徘徊，而当他回到旅馆时，竟然又遇到了这个女子。深感同情，阿寅邀请她品尝当地的特色菜，但却让他陷入了经济困境。 　　在返回的路上，阿寅与一个出身贵族的老人相遇，并建立了一种不解之缘。这位老人失去了自己的小儿子，而儿媳橘子则离家在外。当初，因为橘子的出身是平民，她和老人之间因门第观念而发生了矛盾。现在，老人渴望找到她，解除内心的不安。机缘巧合之下，橘子竟然就是阿寅在旅馆中遇到的女子。两人心存忐忑，但渴望相见，终于化解了彼此之间的误会。老人甚至考虑让阿寅成为橘子的人生伴侣，这一切都让阿寅陷入了犹豫和纠结之中。他不知道自己该如何选择，但心中却充满了对未来的期待和对爱情的感动。

李雨燃（桂纶镁 饰）是一名律师，虽然过着形单影只的单身生活，但她对自己目前的生活状态感到非常满意，再过一段时间，她就将踏上出国深造的旅途，自信再次回到国内的，会是一个更优秀的自己。然而，让李雨燃没有想到的是，一场意外将她带到了一个名为命运中转站的奇妙地方，在那里，李雨燃体验了她从来也没有想象过的第二种人生。 　　在那里，李雨燃是一名全职家庭主妇，和丈夫张涛（陈坤 饰）结婚多年，两人共同抚养可爱的儿子天天（王元也 饰）和女儿星星（欧阳娜娜 饰）。起初，彻底的家庭生活让李雨燃感到无所适从，十分反感，但随着时间的推移，在繁杂的家务和家人期许的目光中，李雨燃重新找到了生活的意义。

梅尔文，一个过得并不如意的超能力者，围绕着女人跟毒品而生活，直到他意识到这样下去无法见到渐渐疏远的儿子，他开始展示他潜在的能力并利用超能力打击罪恶。